Als Maler des englischen Hofes, der adligen Oberschicht und der führenden Geistesgrößen zählt Holbein zu den bedeutendsten Porträtisten seiner Zeit. Diese Bekanntheit wussten auch die Kaufleute des Londoner Stalhofs für sich zu nutzen. Ihre Porträts und die für das Hansekontor entstandenen Wandbilder der Triumphzüge von Reichtum und Armut waren zusammen mit weiteren Werken ein maßgeblicher Bestandteil ihrer Repräsentation. Das Buch thematisiert neben den vielfältigen, keineswegs immer typisch bürgerlichen Selbstdarstellungsstrategien die Entstehungsbedingungen der Kunstwerke und ihre Stellung innerhalb der jeweiligen Gattung. Dank einschlägiger Quellen aus dem Umfeld von Holbeins Auftraggebern, die etwa die Bedeutung kaufmännischer Tugendhaftigkeit und Moral offenlegen, werden die scheinbar vertrauten Werke aus einem neuen Blickwinkel gedeutet: im Einzelfall ebenso wie in ihrer Gesamtheit als beispiellose „Imagekampagne“ der erfolgreichen Handelsniederlassung.