Der Maler Duccio ist vor allem bekannt für seine Maestà, ein vielteiliges
Madonnenbild über dem Altar des Doms von Siena, das man 1311 in feierlicher
Prozession von der Werkstatt des Künstlers zur Kathedrale brachte.
Simone Martini, ein Schüler Duccios, wurde schon zu Lebzeiten über Siena
hinaus berühmt. Er schuf einige der schönsten Fresken im Palast der Päpste
und in der Kathedrale von Avignon. Mit seinem Schwager Lippo Memmi
malte er die großartige Verkündigung Mariens in den Uffizien. Eine rätselhafte
Figur war Barna da Siena, der bei einem Sturz vom Gerüst ums Leben
gekommen sein soll. Ambrogio Lorenzetti hingegen wird hoch gelobt für
seine Darstellung der Guten und schlechten Regierung im Palazzo Pubblico
in Siena. Zusammen mit seinem älteren Bruder Pietro Lorenzetti versuchte
er sich in perspektivischer Malerei, beide zusammen malten erstaunlich naturalistische
Szenen. Auch Taddeo di Bartolo schuf eine Reihe von Fresken,
vor allem mit Darstellungen aus dem Marienleben, in den Kirchen, Kapellen
und Rathäusern von Pisa, Perugia und Siena.