Obwohl der riskante Charakter von Bildungs- und Erziehungsprozessen seit langem bekannt ist, neigt die Pädagogik dazu, das Scheitern pädagogischer Bemühungen theoretisch auszublenden. Dagegen gehört das Scheitern spätestens seit der Moderne zu den großen Themen der Literatur. Die Beiträge des Bandes nehmen das Spannungsverhältnis zwischen dem notorischen Optimismus der Pädagogik und dem Interesse literarischer Texte am Scheitern genauer in den Blick und gehen anhand ausgewählter Beispiele der Frage nach, welche Einsichten aus der literarischen Thematisierung des Scheiterns für erziehungswissenschaftliche Reflexionen zu gewinnen sind.