Nicht nur Schillers Orientierung an Kants Ideen, sondern auch seine ,eigene’ Verwendung der Philosophie zur Begründung des Ästhetischen ist relevant. Das Verhältnis von Philosophie und Ästhetik wird in seiner Beeinflussung durch eine problematischer werdende Kultur und den wachsenden Zweifel an der Vernunftphilosophie untersucht. Daraus entwickelt Schiller ein kritisches ästhetisch-philosophisches Modell, das mit der Selbstreflexion des Subjekts eine moderne Kunsttheorie entwirft, die Maßstäbe überdenkt und neue Formen erschafft. Hiermit gerät seine Ansicht eines Verstehens ästhetischer Sachverhalte ins Zentrum, das die Vieldeutigkeit zum Kriterium einer Wissenschaft macht, die wenn auch unvereinbar mit der Erkenntnistheorie, dieser gleichgestellt wird. Mit Humboldt erarbeitet er eine ästhetische Produktions- und Rezeptionsgenese, nach der das Kunstwerk ein Medium ist, durch das der Künstler über die Bedingungen und Grenzen seiner ästhetischen Darstellungsmittel reflektiert. Damit werden Schillers späte Dramen als Experimente gedeutet, die einen poetologischen Diskurs mit ihren dramenpoetischen Grundlagen beinhalten, worin sie auch seine Ansicht einer sich immer neu entwickelnden Tragödie spiegeln, die in ihrer zerbrechlichen Identitätskonstruktion die Schwelle zur Moderne bildet.