Die Stadt Zittau blickt auf eine lange und facettenreiche Beziehung zu Italien zurück. Kontakte zur römischen Kurie lassen sich schon im Mittelalter nachweisen und seit der Renaissance waren immer wieder Handwerker und Künstler aus Italien in der Oberlausitz tätig. Besonders intensiv werden die Verbindungen im 17. Jahrhundert, als Zittauer in Padua oder Siena studierten, in Venedig lebten oder während ihrer Kavalierstour Städte wie Rom oder Neapel besuchten und den Vesuv bestiegen.
Seit dem 18. Jahrhundert erwarben Zittauer Bürger vielfältige italienische Kunsterzeugnisse, die von dem gesteigerten Bildungsbedürfnis zeugen. Diese Meisterwerke gingen in die Ratsbibliothek und Wunderkammer ein und bilden bis heute einen wichtigen Teil der Sammlung der Städtischen Museen. Gleichzeitig ließen sich Künstler und Architekten von Bau- und Kunstwerken in Italien inspirieren.
Im 19. und frühen 20. Jahrhundert gingen Zittauer und Oberlausitzer Maler wie Adolf Thomas, Gottlob Michael Wentzel und Albert Zimmermann in den Süden und hielten lichtdurchflutete Landschaften, Städte und Dörfer, romantische Ruinen und Szenerien in zauberhaften Bildern fest. Auch im 20. Jahrhundert folgten ihnen zahlreiche Künstler nach.
Bis heute gibt es vielfältige Berührungspunkte zwischen Zittau und Italien, denn seit 1971 verbindet Zittau mit Pistoia eine intensive Städtepartnerschaft, die seither von lebendigem Austausch geprägt ist.