Die Besinnung auf Prinzipien im Recht und ihre konkrete Realisierung besitzen das Potential, die Akzeptanz von finanzpolitischen Belastungsentscheidungen zu befördern. An schillernden Begriffen wie dem Vorteilsprinzip, welches das Abgabenrecht mitprägt, scheiden sich die Geister. Wann liegt ein Vorteil vor und (wie) lässt er sich quantifizieren? Wer ist zu dessen Bestimmung berufen und wie entfaltet es seine Wirkung im Konkreten? Die Untersuchung leuchtet das Vorteilsprinzip am Beispiel der wiederkehrenden Straßenausbaubeiträge aus: Ausgehend von der Grundlegung im pr. KAG werden finanzverfassungsrechtliche Leitplanken und gleichheitsrechtliche Maßstäbe mit dem Vorteilsprinzip verzahnt. Im Mittelpunkt steht die Frage, unter welchen Voraussetzungen wiederkehrende Beiträge mit diesem vereinbar sind. Gezeigt wird, dass ein eng gefasster, gesetzlich konturierter Sondervorteil erforderlich ist; zu weit gefasste Abrechnungseinheiten und großzügige Typisierungen gefährden die Lastengleichheit.